Предание относит возникновение мужской обители «у Воробьевых круч, в Пленницах» к XIII веку, но ранние документальные свидетельства о ней относятся лишь к середине XVI века. 

До конца XVI века обитель называлась Преображенской пустынью. 

Чудесное избавление Москвы от нашествия крымского хана Казы-Гирея в 1591 году, происшедшее в день памяти Мученика Андрея Стратилата, подвигло москвичей построить в обители сначала деревянный, а затем в 1675 году — каменный надвратный храм во имя Святого мученика Андрея Стратилата. С того времени монастырь стал называться Андреевским. 

Одним из жертвователей при строительстве надвратного храма был Патриарх Московский и всея Руси Иоаким. Фасады храма украшают полихромные изразцы, впервые примененные в убранстве московских церквей известным своими работами в Новом Иерусалиме мастером ценинных дел белорусом Степаном Ивановым по прозвищу Полубес. 

Нынешний храм Воскресения, что в Пленницах был построен на месте прежнего (1648 года) храма, также Воскресенского, в 1689 году, но освящен был митрополитом Рязанским и Муромским Стефаном (Яворским) лишь в 1703 году. 

В подклете храма находился придел великомученика Феодора Стратилата над склепом, в котором по преданию был погребен Ф.М. Ртищев. К северу от Воскресенского храма был расположен храм Покрова Пресвятой Богородицы, по некоторым сведениям построенный в 1701 году. Впоследствии он был разобран, а на его месте был сооружен корпус Богаделен, примыкающий к Воскресенскому храму. 

Колокольня монастыря сооружена  на  средства   графа   С.Б. Шереметьева в 1748 году.  Первоначально храм в ее нижнем ярусе был освящен во имя Архистратига Божия Михаила, но после перестройки в 1848 году Святителем Филаретом, Митрополитом Московским был освящен во имя Апостола Иоанна Богослова.

Особый расцвет Андреевской обители связан с основанием в ее стенах боярином Федором Михайловичем Ртищевым (+1673) ученого братства. Приехавшие в 1648 году на Москву по инициативе Федора Ртищева ученые киевские монахи разместились в стенах монастыря. Среди них были такие известные ревнители духовного просвещения, как иеромонахи Епифаний (Славинецкий), Арсений (Сатановский), Дамаскин (Птицкий) и Феодосий (Сафанович). Ртищевское братство стало основой для созданной впоследствии Славяно-греко-латинской академии, первого по времени возникновения высшего учебного заведения в Москве.

В XVII веке Андреевский монастырь имел в собственности земли, мельницы, рыбные ловли и прочую недвижимость. Среди приписанных к нему обителей числился и московский Донской монастырь. 

В 1648-1654 годах под руководством зодчего Григория Копыла был сооружен комплекс монастырских зданий. Строительные работы финансировались из царской казны. 

Во второй половине XVII века монастырь числился ружным, то есть состоял на хлебном и денежном окладе государевой казны. Однако уже в 1682 году обитель была приписана к Заиконоспасскому московскому монастырю в Китай-городе, возможно потому, что часть ученой андреевской братии переселилась туда.

Впервые монастырь был упразднен в 1724 году. Тогда в его храмы был назначен причт из белого духовенства, а в его стенах учреждена школа для подкидышей – «зазорных» детей и помещение для «колодников». 

При императрице Анне Иоанновне в 1730 году монастырь был возобновлен, школа же и тюрьма ликвидированы. В 1762 году Святейший Синод назначил Андреевский монастырь временным местом для содержания умалишенных. 

Окончательно монастырь был обращен в приходской храм, так как «оный оказался к собственному содержанию безнадежен», в 1764 году. Этот год указывает П.М. Строев как дату упразднения обители, хотя определение Московской духовной консистории об этом митрополит Московский и Калужский Тимофей (Щербацкий) утвердил лишь в январе 1765 году.

Во время моровой язвы, бывшей в Москве в 1771 году, на территории монастыря устраивается кладбище для родовитых горожан и насельников московских монастырей. Позднее, уже в XIX веке, окончательно сформировался некрополь Андреевского монастыря. Среди погребенных в нем Плещеевы, Щербатовы, Шереметевы. 

По указу императрицы Екатерины II в 1775 году в обители размещается работный дом для «ленивец» женского пола. 

Официально в гражданских и церковных документах обитель после ее окончательного упразднения в XVIII веке именовалась: Бывший Андреевский монастырь (в смысле – упраздненный).

В 1803 году по просьбе Московского купеческого общества при «всемилостивейшем соизволении» императора Александра I монастырь был передан под устроение «Богадельного дома» для лиц обоего пола, а с 1805 года по проекту архитектора Ф.К. Соколова на средства московского купечества на месте ветхих монастырских стен возводятся корпуса Богадельни. Число призреваемых в ней со 150 человек в 1805 года увеличилось до 956 в 1906 году. Поздний по времени юго-западный корпус Богадельни был построен по проекту архитектора Московского купеческого общества А.С. Каминского в 1878 году. 

В храмах обители, находившихся в ведении Богадельни, служил причт из белого духовенства, окормлявший не только призреваемых в ней, но и жителей ближайших московских слобод – Андреевской и Живодерной.

 До 1917 года при храме Воскресения существовала Церковно-приходская школа, открытая в 1900 году по инициативе настоятеля священника Николая Молчанова. 

В 1918 году Богадельня прекратила существование, так как в корпусах бывшей обители были размещены дома-коммуны 1-й Московской фабрики Гознак. 

В 1923 году по представлению Замоскворецкого райсовета города Москвы храм Святого мученика Андрея Стратилата был закрыт и передан рабочим Гознака под школу, которая так и не была открыта. 

В 1925 году «по просьбе трудящихся» Моссовет передал рабочим храм Воскресения для устройства в нем клуба. 

В храме Святого апостола Иоанна Богослова Богослужения совершались до конца 1930-х годов. 

Некрополь обители в основном был уничтожен в 20-40-е годы XX века. До настоящего времени сохранились лишь три погребальные плиты (XVIII век), вмурованные в цоколь алтарной апсиды храма Воскресения. 

В 1964 году в соответствии с решением Совета Министров СССР московские власти передали комплекс строений бывшего Андреевского монастыря Комитету стандартов, мер и измерительных приборов СССР для размещения Московской государственной контрольной лаборатории по измерительной технике, преобразованной впоследствии во Всесоюзный НИИ метрологической службы Госстандарта СССР. В соответствии с разработанным архитектором Г.К. Игнатьевым проектом-приспособлением под нужды ВНИИМС с 1967 по 1971 год в комплексе Андреевского монастыря велись реставрационные работы.

Указом Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Алексия II 14 августа 1991 года было открыто Патриаршее подворье в бывшем Андреевском монастыре с храмами Воскресения Христова в Пленницах, Апостола евангелиста Иоанна Богослова (Архангела Михаила) и Мученика Андрея Стратилата. 

С 8 марта 1992 года были возобновлены Богослужения  в  Воскресенском храме обители, а его освящение иерейским чином было совершено 22 апреля 1992 года.

Постановлением Правительства Москвы №1004 от 17 декабря 1996 года комплекс строений Андреевского монастыря был передан в безвозмездное безсрочное пользование Русской Православной Церкви. 

Определением Священного Синода от 16 июля 2013 года (журнал № 90) под председательством Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Кирилла Патриаршее подворье преобразовано в Андреевский ставропигиальный мужской монастырь города Москвы. Наместником Андреевского монастыря назначен Преосвященный епископ Дмитровский Феофилакт, викарий Святейшего Патриарха Московского и всея Руси,  управляющий Юго-Западным викариатством г. Москвы.

Храмы и здания обители:

-Храм Воскресения Христова в Пленницах, 1689 г.

-Колокольня с храмом Апостола Иоанна Богослова, 1748г. (перестроена в 1848 г.)

-Надвратный храм Мученика Андрея Стратилата, 1675 г.

-Корпуса, построенные по периметру обители и являющиеся в тоже время оградой, 1805-1878 гг.